Grupo funcional

En química, un grupo funcional es una cadena o conjunto unido a una cadena carbonada, representada en la fórmula general por R para los compuestos alifáticos y como Ar para los compuestos aromáticos y que son responsables de la reactividad y propiedades químicas de los compuestos orgánicos.[1] Se asocian siempre con enlaces covalentes al resto de la molécula.

La nomenclatura química de los compuestos orgánicos se basa en la combinación de los prefijos (función secundaria) y sufijos (función principal) asociados a los grupos funcionales junto con los nombres de los alcanos de los que derivan al acceder a los átomos.

Series homólogas y grupos funcionales más comunes

Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que comparten el mismo grupo funcional, por ende poseen propiedades y reacciones similares. Por ejemplo: la serie homóloga de los alcoholes primarios poseen un grupo OH (hidroxilo) en un carbono terminal o primario.

Las series homólogas y grupos funcionales listados a continuación son los más comunes.[2] En las tablas, los símbolos R, R', o similares, pueden referirse a una cadena hidrocarbonada, a un átomo de hidrógeno, o incluso a cualquier conjunto de átomos.

Saturados

Insaturados


Funciones oxigenadas rulo

Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Serie homólogo Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol Etanol (Alcohol etílico)
Etanol
Grupo alcoxi (o ariloxi) Éter R-O-R'
Alcoxi
Alcoxi
-oxi- R-il R'-il éter Etoxietano o Dietiléter (Éter etílico)
Éter etílico
Grupo carbonilo Aldehído R-C(=O)H Carbonilo formil- -al

-carbaldehído[3]

Etanal (acetaldehído)
Etanal
Cetona R-C(=O)-R' Carbonilo oxo- -ona Propanona (acetona)
Propanona
Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH Carboxilo carboxi- Ácido -ico Ácido etanoico (ácido acético)
Ácido acético
Grupo acilo Éster R-COO-R' Acilo -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo Etanoato de etilo (acetato de etilo)
Acetato de etilo

Para consultar la nomenclatura de estos grupos funcionales, consulte Nomenclatura de funciones orgánicas con oxígeno.

Funciones nitrogenadas

Amidas, aminas, nitrocompuestos, Nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N o C≡N

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
Grupo amino Amina R-NH2 Amino amino- -amino
Isobutilamina
Imina R-NCH2 Imina _ _ 1,5-Diazabiciclo[4.3.0]non-5-eno (BDN)
Grupos amino
y carbonilo
Amida R-CO-NR2 amida _ -amida Acetamida
Acetamida
Imida R-C(=O)N(-R')-R" Imida _ _
Tetrametiletildiimida
Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 Nitro nitro- _
Nitropropano
Grupo nitrilo Nitrilo o cianuro R-CN Nitrilo o Cianuro ciano- -nitrilo Tetracianoetileno (TCNE)
Isocianuro R-NC Isocianuro alquil isocianuro _
Tert-butil isocianuro
Isocianato R-NCO Isocianato alquil isocianato _ Metil isocianato
Isotiocianato R-NCS Isotiocianato alquil isotiocianato Alil isotiocianato
Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' Azo azo- -diazeno Dietil azodicarboxilato (DEAD)
Diazoderivado R=N=N Diazoderivado diazo- _
Diazometano
Azida R-N3 Ion azida azido- -azida 2-Dimetilaminoetilazida (DMAZ)
Sal de diazonio X- R-N+≡N Sal de diazonio _ ...uro de...-diazonio Catión Bencenodiazonio
_ Hidrazina R1R2N-NR3R4 Hidrazinas _ -hidrazina Hidrazida (fórmula general)
_ Hidroxilamina -NOH Hidroxilaminas _ -hidroxilamina N,N-dimetilhidroxilamina

Funciones halogenadas

Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del
compuesto
Prefijo
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen azufre

Grupo funcional Tipo de compuesto Fórmula del compuesto Prefijo Sufijo
Grupo sulfuroTioéter o sulfuro R-S-R' alquiltio-
R-SH Tiol mercapto--tiol
R-SO-R' Sulfóxido_ __
R-SO2-R' Sulfona_ __
_Ácido sulfónico RSO3H sulfo-ácido -sulfónico

Organofosfatos

Véase también

Referencias

  1. Química orgánica. Editorial Progreso. 2001. ISBN 978-970-641-353-6. Consultado el 28 de abril de 2020.
  2. Química orgánica. John McMurry. 6ª ed. Cengage Learning Editores, 2005. ISBN 970-686-354-0. Clasificación de grupos funcionales para fines de nomenclatura.Apéndice A-3
  3. Manual de química orgánica. Hans Beyer. Editorial Reverté, 1987. ISBN 84-291-7066-9. Pág. 210
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